Il contatto con l’ambiente pubblicitario, all’epoca molto attento e ricettivo nei confronti dell’arte contemporanea, costituisce per Pistoletto anche uno stimolo a seguire l’attività delle gallerie torinesi, che offrono una presentazione piuttosto aggiornata della produzione artistica internazionale. Pistoletto, che nel frattempo ha affittato una soffitta in via Bava per dipingere, recepisce, nelle ricerche degli artisti contemporanei, soprattutto la necessità di trovare una risposta personale alle questioni esistenziali che vede espresse nelle diverse correnti artistiche.

“L’arte rinascimentale è la base dell’evoluzione di tutto il mio lavoro. Ho veramente avuto una rivelazione di fronte alla Flagellazione di Piero della Francesca [opera che l'artista vede a diciotto anni, in una visita assieme al padre a Palazzo Ducale di Urbino]. All’epoca c’era il conflitto tra astrazione e figurazione. Era la grande discussione, il grande dibattito del momento. Ma di fronte a tale dipinto compresi che Piero della Francesca era sia astratto che figurativo. Compresi che il problema era tutt’altro, o perlomeno che non era posto chiaramente. Sentii allora che questo dipinto mi offriva una grande soluzione. Una simile impressione me la diede L’avventura di Antonioni. Si tratta evidentemente di un film con dei personaggi e ciononostante è un film astratto. Cito soltanto due opere importanti dell’arte italiana. Il film di Antonioni non è un dipinto, ma è in un certo senso pittura fatta di luce e immagini, un film che mostra il punto di convergenza tra astrazione e figurazione, quel punto che era già presente in Piero della Francesca.” (M. Pistoletto, intervista con Giovanni Lista, in Ligeia, n. 25-28, Parigi 1999)

Allo stesso tempo, Pistoletto percepisce nella pittura figurativa una via più consona alla propria formazione e cultura. L’autoritratto è lo strumento che individua per rispondere a tali esigenze e in esso concentra fin dall’inizio la sua ricerca e produzione.
Con un autoritratto Pistoletto inizia la sua attività espositiva, nel 1955, presso il Circolo degli Artisti di Torino, dove il padre presentava abitualmente i propri lavori. Tra il 1956 e il 1958 dipinge autoritratti di grandi dimensioni, fra l'astratto e il materico, in cui il viso occupa l'intera superficie della tela. Nel 1957 realizza due autoritratti, Sacerdote e Il santo, sempre di grandi dimensioni, ma in cui il volto non occupa più tutta la tela e che presentano evidenti riferimenti all’iconografia cristiana. Entrambe le opere sono pubblicate sulla rivista “Presenze”, edita dallo stesso Pistoletto e un gruppo di giovani artisti e intellettuali torinesi. Sullo stesso numero di questa pubblicazione compare uno scritto di Pistoletto incentrato sulla situazione dell’arte astratta dell'epoca , sul pericolo di una sua riduzione a sterile formalismo e sull’importanza di recuperare l’essenziale funzione sociale e spirituale dell’arte. Un altro testo che compare su questa rivista è scritto da Marzia Calleri, che Pistoletto ha sposato nel 1955 e da cui avrà la sua prima figlia, Cristina, nel 1960. Entrambe saranno soggetto di alcuni dei primi quadri specchianti. Cristina intraprenderà una carriera di performer come soprano e collaborerà in diverse occasioni col padre nei decenni successivi.
Negli autoritratti del 1958 i soggetti sono dipinti a figura intera e dimensioni reali. Il rapporto del soggetto con lo spazio circostante porta l'artista a confrontarsi con la realizzazione del fondo. In questo stesso anno Pistoletto ha il suo primo contratto con una galleria, la Galatea di Torino e riceve il Premio San Fedele a Milano.

“Al bivio tra la strada dell'informale e quella della figurazione, in cui credo che ogni giovane pittore oggi sia passato o si trovi, ho scelto la rappresentazione dell'uomo, perché la ritengo più adatta a realizzare il mio bisogno di esprimere particolari sentimenti e situazioni della condizione umana, ciò che per me è l'argomento più vivo e scottante di ogni tempo”. (M. Pistoletto, catalogo della mostra Premio Morgan’s Paint, Palazzo dell’Arengo, Rimini 1959)

Intanto la sua ricerca si va sempre più concentrando sul problema della realizzazione del fondo nei propri autoritratti.

“Tra il 1956 e il 1958 facevo quei ritratti, che col tempo diventarono sempre più grandi, con un testone sempre più grande. (…) Successivamente, le teste si sono ristrette per lasciar posto al corpo e allo spazio intorno. In questo tipo di riduzione della figura a dimensione reale sono stato molto coadiuvato dalla mostra di Bacon alla Galatea. Vedendo Bacon ho percepito che il mio problema, il mio dramma erano già lì, dichiarati, di un uomo alla ricerca della propria dimensione e del proprio spazio, una gabbia di vetro impenetrabile, in cui l’uomo viveva in uno stato talmente drammatico da essere soffocato, da non aver voce e spazio. Era un uomo bloccato, braccato, malato, distrutto, angosciato, splendidamente dipinto ma, in questo stato, terribilmente isolato (…) Ho continuato la mia ricerca, condensando proprio il mio lavoro sull’uomo, ma cercando di fare il contrario di Bacon: togliere tutta l’espressione e tutto il movimento dalle figure, così da raffreddare la drammaticità. (...) Ho continuato a giocare la mia partita sul rapporto tra la massa di questa persona e il suo fondo, così sono arrivato ai fondi d’oro, ai fondi neri. Facevo fondi che volevano essere luce, da cui la vetrata, o fondi assolutamente automatici ed inespressivi. Erano migliaia di righette oppure erano superfici tipo lineolum, cioè fondi decorativi anonimi e da questa anonimità del fondo mi aspettavo di veder accadere qualcosa.” (M. Pistoletto, intervista con G. Celant, in Pistoletto, Electa, Firenze 1984, p 23).